在2014的時候，陳曉一意孤行，拒絕了于正讓 Angelababy出演小龍女的念頭，這就導致了有史以來最丑丑小龍女的誕生。于正還私下里表示自己很冤枉，說這部電視的女主都是按照陳曉的喜好來的。但說實話，于正對陳曉還是很疼愛的。當初陳曉“中二”的個性，讓不少大學的學生都躲著他，他甚至都沒有拿到任何的劇本，只能在后臺做幕后工作。
陳曉一直到了2010，終于決定開始自己的演藝生涯，首先在徐克的《狄仁杰之通天帝國》中打醬油，盡管沒有戲份，卻讓他學習到了很多東西。于正的《宮鎖心玉》是2011年最成功的一部作品，當時他還在組建自己的團隊，一見鐘情就看中了陳曉，花了很少的錢把陳曉簽了過來。
從那以后，陳曉的職業生涯并沒有太好的起色，他沒有任何的名氣，而且有社交恐懼，上了節目讓所有人都很難堪，幸虧于正幫他接了《那年花花開月正圓》，于是有網友抱怨于正不關心自己的明星，于正又一次被竇娥附體，說陳曉總是這么自以為是，根本不聽他的，不能怪他。陳曉在2015年公開了自己的感情，當時評論界就說于正是最晚知道的。要不是《夢華錄》在2022火了，估計已經有不少人把陳曉給遺忘了！
在2002年，陳曉15歲，在全校都被稱為“瘟神”，與他相處時間長了，可能就會傳染上他的神經質，陳曉自幼性情乖張，思想跳脫，時常會做出一些不符合邏輯的事情，甚至會跑到外面去，臨走的時候還會隨身攜帶一支洗頭膏，他尋思著以后可以開個理發店。
第一次見到陳曉的人，都在暗自嘀咕：“這家伙也太囂張了吧，走起路來搖搖欲墜。”不過，陳曉雖然有著“中二”的性格，但他幽默、有很多才藝，而且還會打籃球、唱歌、畫畫，在2005的藝術考試中，他被中戲，北電，南藝三所學校所錄取。陳曉進入了中央戲劇學院，但他那奇怪的個性仍然讓他格格不入。他覺得和幾位學長學妹打招呼太費事，所以沒有在學校食堂吃，而是每天都會買一些包子和泡菜，然后天天看王家衛的電影。
和人聊天的時候，他會滔滔不絕地說著自己的故事，而其他人則是一臉懵逼，完全聽不懂他在說什么。在2011，陳曉24歲，他才剛進入娛樂圈，就以一條關于劉亦菲和王祖賢兩個人的微博引起了爭議。幸虧陳曉是個路人甲，所以沒怎么引人注意，他只是一個旁觀者。
趙麗穎在看到陳曉的時候，就發現陳曉的個性很奇怪。陳曉在中戲的時候，被人說成是“兩周就能把你逼瘋”，就算是于正，也要給他幾分薄面。陳曉作為家里唯一的孩子，自幼受到溺愛，但因為父母工作繁忙，不能經常陪伴，所以給他選擇了書法、繪畫、唱歌、跳舞等興趣課程，陳曉雖然多才多藝，但也因此變得孤僻。
因此，陳曉這種充滿了文學氣息的公子哥，和趙麗穎這種從小受苦受累，要強的人不是一個世界的。說來也巧，陳妍希的家境和陳曉差不多，在上中學的時候，她父親就把她送入了一個被稱為“只有金錢和名人的學校”的南加州學院。再結合陳妍希的個性，兩個正好能夠互補，所以陳曉和陳妍希才是合適的一對。
