“一邊是友情，一邊是愛情，左右都不是自己為難自己。”當時，鄭中基憑借一首歌曲《左右為難》成功走紅，而鄭中基因其講故事的嗓音和超群的嗓音，被當時的媒體稱為張學友之后的接班人。
鄭中基的家境也很不錯，還有網友稱他為含著金湯匙出生的富二代。鄭中基的父親鄭東漢被稱為音樂教父。鄭東漢還曾擔任過某知名唱片公司的亞洲區總裁。當年張學友、劉德華等明星的走紅跟鄭東漢的力捧有一定關系。
鄭中基是一位頗有才華的男歌手、男演員。鄭中基演唱過《絕口不提愛你》、《無賴》、《左右為難》等膾炙人口的歌曲。他也曾獲得過至尊男歌手獎等獎項，而他演唱的歌曲也曾獲得過勁爆歌曲等獎項。
鄭中基曾與孫儷、李冰冰、林峰等明星都有過合作。他參演過《折扇探花》、《越光寶盒》、《整容日記》等影視劇。2013年的時候，鄭中基還曾憑借在電影《低俗喜劇》中的精彩表演獲得過金像獎最佳男配角獎。
1997年，有媒體爆出鄭中基與他的臺灣小助理是戀愛關系，當時小助理已經懷有身孕了。這個消息爆出來后，對鄭中基和其父親的唱片公司影響很大。
為了將消息壓下去，鄭中基決定私了，隨后讓小助理去墮胎，還拿出了幾百萬作為補償、分手費，“堵”住了小助理的嘴。
雖然事情壓下去了，但他還是因為此事上了新聞頭條。即便這樣，也無法阻擋花花公子的心。
1999年，鄭中基與楊千嬅相識，他對楊千嬅一見鐘情，隨即就展開了猛烈地追求。
楊千嬅起先并沒有動心，鄭中基便根據她的生日，為她寫了《二月三日》這首歌，并在歌詞里表達了他的真心：“我們注定不只是好朋友，還要在余生里互相依賴”。
在后來的采訪中，楊千嬅說當時覺得鄭中基很有幽默感，跟他待在一起很舒服。
郎有情妾有意，所以在鄭中基的追求下，兩人很快便確定了戀愛關系，也雙雙登上了報紙頭條。還有傳聞說楊千嬅起初就是個小歌手，是鄭中基在中間牽線她才能走紅的。
不過兩人并沒有在意眾人的議論，鄭中基的家人也很喜歡楊千嬅，覺得兩人非常般配。
但好景不長，這段戀情沒維持多久，楊千嬅就向鄭中基提出了分手。
分手后楊千嬅非常傷心，沒過多久，她的《可惜我是水瓶座》發行了。
據作詞人爆料，楊千嬅曾多次因一位男士哭崩，她在夜店連著喝了8杯長島冰茶，沒說一句話，直至斷片后自己才把她扶上的士。
這段感情雖然不了了之，但在彼此心里留下了深刻的印跡。所以多年后楊千嬅開演唱會時嗓子不舒服，鄭中基便偷偷跑去后臺隨時準備救場。
雖然在采訪中，楊千嬅說是因為性格不合才分手的，但當時有個花邊新聞傳得沸沸揚揚，傳聞說他們是因為張柏芝的插足，才導致分手的。
后來楊千嬅被問到是否會恨張柏芝，她大方表示，自己不會恨她，反而覺得她很可憐，那么小的年紀就要面對這么多的問題。
此事過后沒幾年，不安分的鄭中基又被曝出已與阿Sa隱婚。2010年的新聞發布會上，兩人痛哭流淚，正式公開了二人的關系，并告知大家正在辦理離婚手續。
在記者招待會上，鄭中基一把鼻涕一把眼淚訴說著兩人明明相愛卻不能公開，實在是太可憐了。
反觀另外的當事人阿SA一臉淡定，很多人看到后都覺得是阿SA拋棄了鄭中基，殊不知鄭中基是實力派影帝。
鄭中基長相雖說不是很出眾，耐不過他的異性緣好，據香港媒體爆料，兩人分手的導火索是阿SA在家發現一套女式比基尼，其實最主要的還是兩人之間感情的不對等。
2013年，鄭中基在接受訪談時說道，為了不被狗仔發現兩人之間的事情，兩人一直處于分居狀態，甚至約會期間，一個人開車，另外一個蜷縮在后備箱，而那個藏在后備箱的人永遠是阿SA。
當時媒體說是因為鄭中基太花心了，被多次狗仔拍到去夜店瀟灑，但沒想到這次居然在家里，還有證據，被啊sa發現，兩人的婚姻才走到盡頭。
也有傳聞說稱鄭中基當時跟Angelababyicon走的特別近，讓蔡卓妍傷心不已。
離婚半年，新聞上再次曝出鄭中基和阿Sa已各結新歡，鄭中基戀上了女主播余思敏。余思敏比鄭中基小8歲。
因為未婚先孕，2010年鄭中基與余思敏舉辦了婚禮，第二年就有了一個女兒。2015年，余思敏又為其生下一子。
讓所有人意想不到的是，這個情場浪子結婚生子后似乎變得沉穩了不少，估計這就是所謂的緣分，一物降一物。
2013年，鄭中基在最佳男配角的領獎臺上對以往的自己進行反省，看起來是多么的真誠，最巧合的是，給他頒獎的是舊愛楊千嬅。
現如今，當了爸爸的鄭中基兒女雙全，他經常曬出孩子們的生活照，一家子甚是溫馨。
早前，鄭中基舉辦演唱會，他的爸爸、老婆和女兒都有到場支持。許多人稱贊說鄭中基的女兒很可愛。鄭中基3月份就將滿50歲了，網友評論說他兒女雙全，夫妻恩愛，堪稱是人生贏家啊！但也有網友說感覺他的前妻蔡卓妍比余思敏更美呢。大家覺得呢？
