1983年，張曼玉闖進了港姐決賽，評委評選冠亞軍的時候，爾冬升直接把票投給了別人，并表示：張曼玉那個長相，得獎沒道理的。那是兩人第一次見面。雖然被評價為長得丑，但是張曼玉在進入娛樂圈后，發(fā)展的還是順風順水，期間談過幾次戀愛，全以分手告終。有次拍戲，張曼玉偶遇成龍的經(jīng)紀人陳自強。對方吐槽她找男友標準太低，張曼玉不服，說：“你眼光高，那你給我介紹一個呀？”說者無心，聽者有意，張曼玉的玩笑話還真被陳自強記在心里了。
張曼玉生日那天，陳自強忽然打電話給張曼玉，說他組了一個局，讓張曼玉過來看看他選的男人怎么樣。當時參加生日會的人，都知道這是一場相親會，只有一個人不知道，那人叫爾冬升，同樣，他也不知道自己就是這場相親會的“男主角”。飯桌上一大群人吃吃喝喝，說說笑笑，急得陳自強和羅美薇不行，最終還是羅美薇開口問爾冬升：“小寶，你知道今天是什么局嗎？”爾冬升茫然地回答：“我不知道啊。”羅美薇拍拍張曼玉的肩膀，說：“是叫你來相親啦！”爾冬升怪異地盯著面前不敢抬頭的張曼玉，最終啥也沒說，因為張曼玉亞軍出道的時候，自己說過人家丑。
這次相親會最終草率結束，張曼玉也不抱希望，爾冬升那時在香港紅得發(fā)紫，她想這樣的大明星看不上自己，也是應當?shù)摹５旎耍肽旰螅瑥埪窈蜖柖俅我娒媪恕ｋm然氣氛還是有些尷尬，不過兩人到底交換了電話，時不時會打電話聊天。1988年，張曼玉在拍戲時受傷，爾冬升知道后每天都來醫(yī)院陪伴張曼玉，端茶倒水，陪她聊天。這樣的感情狀態(tài)，讓人們一度以為兩人會走進婚姻的殿堂。
只可惜在戀情維持3年后，張曼玉和爾冬升彼此分手，分手后爾冬升說：“睡覺都香了，真的解脫了。”
其實在熒幕上光芒萬丈的張曼玉，在私下的生活里是自卑、敏感且缺乏“愛”的，這和她的原生家庭有脫不開的關系，而這樣的性格也讓爾冬升不勝其煩。在張曼玉的家里，她還有一位備受母親寵愛的姐姐，兩個人對張曼玉異常的嚴厲，而張母也總批評張曼玉長得丑，不如姐姐，在家里張曼玉動輒得咎，在學校里她要忍受校園霸凌。
沒有享受過被愛，所以格外渴望被愛。張曼玉總是向爾冬升索要情話，要爾冬升事事關心他，而爾冬升恰恰是事業(yè)心極重的人，這樣的戀愛狀態(tài)對追求事業(yè)的爾冬升而言無疑是最大的束縛。平心而論，張曼玉和爾冬升，志趣相投又情投意合，本應當是一對金童玉女，怎奈世事無常，如果真的要怪罪，張母失敗的舊時代“挫折教育”才是真正的罪魁禍首。
