在香港，蔡瀾與倪匤、黃霑、金庸并稱為“香港四大才子”。其他三人都羨慕蔡瀾的瀟灑自如，尤其是他對愛情的態度。在一次參加《十三邀》的節目中蔡瀾被許知遠問道:“你一生當中有過幾個女朋友？”蔡瀾哈哈大笑直言道:“具體沒數過，幾十個得有吧。”沒想到許知遠又接著追問:“你要如實回答吆。”蔡瀾想了想說:“一年一個不太過分吧。”“那算起來得有61個吧。”“哈哈，差不多。”說完之后兩個人都哈哈大笑起來。其他在場的觀眾也都捧腹大笑，這個男人看上去風流不靠譜，蔡瀾先生自己也毫不避諱地坦言道：食色性也，這就是他對愛情的觀點。而作為他的妻子在面對著這樣的蔡瀾時，卻是始終不離不棄，相伴如一。
從小與電影結下不解之緣，卻因骨子里的觀念改變1941年蔡瀾出生于南洋，父親與邵逸夫好友，從小他就經常出入戲院，在耳濡目染中，蔡瀾愛上電影，可以說是到了癡迷的地步。他尤其喜歡看外國的電影，為了能看懂他不惜下功夫學習英語，到了1957年，也就是在他16歲的時候，蔡瀾去了日本念書，也是在那時他進入到了邵氏電影公司工作，主要負責在日本的工作。他一路從學習后期制作，到后來做成了監制，這都離不開他自己的努力。在香港電影的黃金年代80年代時期，他參與的一些電影每一部都能大賣，因此邵氏電影公司賺得盆滿缽滿。
但也是因為這樣，很多電影公司只圖拍電影的速度，都想快速地拍成一部電影，電影的數量上去了，質量卻在下降。這樣的情況持續了一段時間，蔡瀾的心里產生了抗拒，這與他一開始對電影的期望相差甚遠。于是他找到了邵逸夫問他：“比如說我們拍40部電影，我們只賺39部的錢……”“這怎么可能，既然拍出了40部，就是部部都賺錢，如果可以的話，能賺到41部的錢最好”。蔡瀾一聽這話，他知道他與他們之間的想法有著天壤之別，他們只是為了追逐商業上的盈利，而蔡瀾卻只是想能夠拍自己想拍的電影。這個時候的蔡瀾感覺到對電影事業的迷茫，不過沒過多久，他就做出了決定，辭掉了在電影公司的工作，去做他自己喜歡的事情。蔡瀾辭掉了電影公司的工作，開始去國外倒數游玩，品味當地的民俗風情，吃喝玩樂，這也為他以后創作積累了很多的素材。
蔡瀾從小除了對電影喜愛之外，他還特別喜歡用筆抒發情懷。那個時候蔡瀾認識在《明報》上寫“衛斯理”系列科幻小說的倪瓚。《明報》是由金庸先生創辦的，能在《明報》寫專欄，是港臺文人的最高追求。蔡瀾就想通過倪匤認識金庸，倪匤每當遇到金庸的時候，都在他的面前談起蔡瀾，講蔡蔡瀾的見識，蔡瀾的有趣，還談他的電影及文筆。金庸被吊足了胃口，便主動詢問蔡瀾是誰。就這樣在倪匤的介紹下，蔡瀾認識了金庸，蔡瀾用他在國外積累到的那些經驗，開始在《明報》寫專欄。同時加入《明報》的還有黃霑，再加上倪匤和金庸，《明報》贏來了它最輝煌的時代。不過對于蔡瀾來說，最重要的還是結識了這么幾位好朋友。后來因為倪匤喜歡上了一個女人，而被騙了錢財，傷心不已，蔡瀾卻勸他:“酒還有最好的，女人也還有更美的，不如把構思賣給電視臺。”于是便有了香港90年代收視率高于70%的談話節目《今夜不設防》，這檔節目因為挖掘出香港明星太多不為人知的一面，在開播了僅僅兩年之后就被停播了。但是已經停播30年的《今夜不設防》，在豆瓣上的評分依舊高達9.5分。足以看出這檔節目對觀眾的喜愛程度。后來因為黃霑和倪匤的不同追求，蔡瀾進軍了美食界。
蔡瀾同“菜籃”與吃密不可分，豁達性格活出不一樣人生蔡瀾進軍美食界之初，就是推出過一些零食，醬料和茶飲。后來他就干脆將自己的生活方式制作成專欄，打造成電視節目，在里面介紹一些自己的何方面以及旅游方面的經驗。“我叫蔡瀾，與菜籃子同音，所以注定一生要吃吃喝喝。”蔡瀾在他做的節目中這樣說道。但是吃與吃的方式不同，蔡瀾對于吃有比較深刻的考究。比如說對一道食材的選材方面要做到足夠的鮮美，如果食材不夠鮮美，他寧愿不用，有一次他去某地做美食品嘗的時候，就因為食材不夠鮮美，他自己貼錢將計劃推遲，最長的一次推遲的時間竟然達到了三年之久。
肯定就會有人不解，把時間都花費在車上，這樣值得嗎？蔡瀾卻說:“做菜是消除寂寞最好的方法。”這是蔡瀾的興趣所在，有人曾問他，到底是什么身份？是電影人？還是美食家或者是茶商？蔡瀾回答道:“我只想做一個人。”蔡瀾認為無論把什么當成整個人生，都未免過于沉重。蔡瀾在電影圈的那些年，他悟出一個真理:人生的真正意義就在于吃吃喝喝，只有以興趣為工作的生活，才是他一生的追求。2004年時，黃霑因肺癌去世，倪匤聽聞噩耗，三天都吃不下飯，但是蔡瀾卻提筆寫下一笑西去四個大字。那個時候的蔡瀾已經七十歲了，他覺得死沒有什么可怕的，每個人都會死，只是時間不同。他甚至還曾寫過一篇關于他死亡方法的文章，他想象著最好是在早上，那樣他就可以吃完他喜歡的煎蛋和烤面包，然后再散散步，彈彈鋼琴，最好能來一些朋友，用平時的語氣聊聊天，然后他就睡著了。就像他寫的一本叫做《看得開，放得下，才是人生》的書一樣。蔡瀾從來不懼怕死亡，有一次他乘飛機遇到了氣流，飛機上所有的乘客都嚇得驚慌失措，唯有他異常淡定。飛機上一位乘客問他:“你一點都不害怕，難道你死過！”蔡瀾搖搖頭:“不，我活過！”蔡瀾就是抱著這樣的玩家心態，用看似不經經的嬉笑中，感受到人生百味。
了解男人的心理，更了解女人的心理蔡瀾一生12、3歲的時候他就對女性就有了審美概念，一次在街頭他看到了一個身著長裙的女人，他就驚呼太美了。14歲時他談了第一個女朋友，結果把人家的肚子搞大了，對方想要和他結婚的時候，他卻說：“我現在這個樣子有什么資格愛你！”這樣的話無論在什么時候，都是極不負責任的表現，但是蔡瀾說出來這樣的話，卻沒有人在背后說他的壞話。正如金庸所說，沒有誰能像蔡瀾活得那樣瀟灑，他能做到風流又瀟灑。林青霞和李嘉欣等對蔡瀾都有很高的評價，她們分別說蔡瀾是讓成熟女人仰慕的男人，也是品位最好的男人。蔡瀾的女友雖然眾多，但跟他交往過的女性卻都稱贊他有紳士風度，蔡瀾活得通透，灑脫，也給身邊的女性帶去很多簡單卻又值得深思的話語。
比如說對待愛情上，他告誡女性，所有男人都一樣，只是臉不同而已，那是為了方便讓你認出他是張三或是李四。他同時也告誡女性在對待工作的時候，當你的上司對你說：“你看起來一點都不忙。”你就可以回答他：“那是因為我每辦一件事，一辦就全辦妥了。”蔡瀾了解男人的心理，也了解女人的心理，雖然他交過60多個女朋友，但他也會坦然面對，從來不避諱，也不在意別人的眼光，這樣的人反而心胸更加寬廣。盡管蔡瀾在感情方面異常風流，但是他對妻子方瓊文的感情卻是從一而終，就算是兩個人沒有孩子，但是兩人卻是攜手走過一生。妻子方瓊文在面對她和蔡瀾的感情時，有著自己的理解與看法：既然嫁了這么一個愛吃的男人，就只好陪他一起吃。
蔡瀾對妻子的評價則是：會做，愛吃，不管我。兩個人都是抱著成全對方生活方式的態度，其實這才是在一起最好的相處方式吧。另外蔡瀾對待金錢的態度也是同樣灑脫，他從來不覺得金錢可以主宰人生，他覺得應該是人主宰金錢。他對自己的生活質量沒有過高的要求，在他的意識里只要自己喜歡，他可以生活在任何地方，他平時工作的地方就安排在菜市場，他覺得那里才是有煙火氣的地方。蔡瀾就是用這種隨遇而安的心態，過著自由自在的生活，他覺得這樣沒有什么好，反而讓他覺得有意義而且有意思。他把他精彩的人生寫成了故事了，整理收錄在《人間好玩》中，他用幽默和有趣的方式通過自己的故事，向人世訴說為人處世的經驗。妻子方瓊文還曾說過，既然他不想要孩子，就讓我和他一起變老，其實也是一件不錯的事情。
