上世紀90年代初，陳可辛開始了他的導演生涯，并在香港電影界引起了巨大的轟動。他的前四部電影——《雙城故事》、《風塵三俠》、《新難兄難弟》、《金枝玉葉》為香港電影帶來了一種巧妙、現代的拍攝手法。幾部電影均采用了好萊塢電影的風格，語言優美，結構整齊，但又充斥著大量的本土元素，不同之處足以讓觀眾覺得新奇，同時也足以反映他們的日常生活。1991年，一位著名影評人曾這樣評價《雙城故事》:“這部電影融入了某種程度的品味，這是本地電影制作所缺乏的。”
兩年后，影評人方保羅指出，《風塵三俠》在20世紀90年代初武俠和功夫熱潮的盛行的香港為人們帶來了一股新鮮空氣。他寫道:“這部以角色為導向的電影與之前充斥影院的動作為主的古裝武俠片相比，是一個令人耳目一新的變化。”在開始他的導演生涯之前，陳可辛就已經和電影結緣。出生于香港，但在泰國長大的他能說一口流利的泰語，之后移居到美國并就讀電影學院，偶然機會回到香港實習后再也沒有回到大學。1983年，吳宇森在泰國拍攝《英雄無淚》，陳可辛曾擔任吳宇森的翻譯，后來晉升成為制片人，并與周星馳、張學友合作了警匪喜劇《咖喱辣椒》。
陳可辛的導演處女作《雙城故事》讓眼前一亮。故事由譚詠麟和曾志偉主演，他們是一起長大的好朋友，與張曼玉飾演的Olive陷入了一段三角戀，三人間對于愛情與友情的拉扯交織出一部深入人心的電影。
親歷多次華語片創作高峰的影評人艾德禮在接受采訪時曾表示：“我永遠不會忘記1991年6月在倫敦的唐人街偶然看到的《雙城故事》。”這部作品幫助陳可辛引起了國際觀眾的注意。“當然，我認識演員，但導演的名字對我來說是陌生的，我被這部電影的新鮮感和近乎歐洲的味道所折服。”“這并不是一部完美的電影，它的靈感顯然來自弗朗索瓦·特呂弗的《祖與占》。上世紀70年代末80年代初，第一波接受外國教育的香港導演已經開始給香港電影帶來一種風格上的新鮮感，但成陳可辛把它提升到了一個全新的水平。”
“即使是處理非常香港的素材，他的電影也有一種國際的、幾乎沒有地域劃分的感覺。他還擁有嫻熟的技術和良好的合奏感覺。即使他的電影在戲劇性或喜劇性上顯得過于夸張，但在情感上通常都非常真實，這不是一個容易做到的技巧，”艾德禮說。陳可辛的第二部作品《風塵三俠》（1993）講述了三位同居好友不同形態戀愛的故事。梁家輝飾演的程仁無法在一段感情中安頓下來，而梁朝偉飾演的陳大文則對拍拖十年之久的女友失去了激情。與此同時，毛周朱（鄭丹瑞飾）發現自己其實是一名同性戀者。有幾個因素讓《風塵三俠》從其他愛情喜劇中脫穎而出，其中最重要的就是這三位好友不同的個性和趣味性。
這部電影也是一種性喜劇，其中有不羈的人，將性視為一種關系的自然組成部分，而不是當時社會大眾認為的粗魯、可恥甚至暴力的東西。即便如此，低俗的幽默和性成見，尤其是對同性戀的歧視，還是存在的，陳可辛解釋說，這是吸引更廣泛的地區觀眾的必要元素，他們喜歡這樣的笑話。
《新難兄難弟》是陳可辛與李志毅聯合導演的第二部作品，雙梁繼續擔任主演，這次講述的是一個穿越的故事，梁朝偉飾演的楚原穿越回20世紀50年代，見到青年時期的父親楚帆（梁家輝飾），重溫過去讓兒子重新審視他曾經鄙視的父親。陳可辛很好地利用了龐大的演員陣容，他對劇情聯動有很好的感覺，這部電影感覺像是對老粵語電影的致敬。懷舊是影片的一大賣點，雖然這部電影是一部穿越奇幻片，但它反映了許多社會問題。陳可辛和李志毅以穿越為出發點，揭示了香港社會不斷變化的本質。
《新難兄難弟》的主演還有袁詠儀，她剛剛憑借爾冬升的《新不了情》一舉成名。袁詠儀在《風塵三俠》中扮演了一個小角色，并在陳可辛的《金枝玉葉》和第二年的續集中扮演了女主角。90年代是袁詠儀最炙手可熱的時期，這段時間她與陳可辛合作的四部電影成就了她。陳可辛一直是一位善于挑選女演員的導演，他似乎對袁詠儀的奧黛麗·赫本式的溫婉大氣、羚羊式靈動活潑、神經質的特質做出了回應，這尤其適合《金枝玉葉》的女扮男裝的主題。
袁詠儀有一種不受外界影響的自然氣質，這與許多其他香港女演員做作的風格非常不同。《金枝玉葉》是四部電影中最緊湊、最完整的一部。袁詠儀飾演一位歌星玫瑰（劉嘉玲飾）的粉絲，喬裝成男孩去見偶像。張國榮扮演的制作人顧家明則在發現自己愛上了女扮男裝的新人袁詠儀后非常痛苦。
這部電影不僅是在徐克的《笑傲江湖2》成功之后，在社會中流行的性別扭曲，也是對城市性別觀念發展的一種評價。當這部電影大獲成功時，陳可辛也很驚訝。因為他從來沒有想過這部電影會做得這么好，因為一切都是匆忙之間完成的。“在它發布之前，我們甚至沒有時間去判斷或分析整個劇情。我們當時的拍攝進度相當緊張。但最后，我認為電影的節奏相當好。這部電影在劇情和喜劇之間取得了很好的平衡，從技術上講，它比我之前的電影更好。”
