杰森、丹尼爾與米奇三人是好友，米奇是已婚好男人，另外兩個則是玩世不恭的花花公子。但在米奇發現老婆劈腿、即將離婚后，三人同時成了單身漢，誓言要同時保持單身狀態享受人生，沒想到兩位花心大少卻遇上了想好好交往的對象，米奇私底下也希望與老婆復合。
《約會進行時》是有點像男版的欲望城市，主角們的奢華生活及居住環境與收入不太搭、常常在酒吧相聚獵艷或喝咖啡聊天、穿得很潮拿著咖啡走在紐約街頭等等，但本片有個很大的問題，就是主角杰森與他的好友丹尼爾，有些舉動愚蠢幼稚到讓觀眾不想關心他們幸福與否，難以入戲。隨便舉例：穿著極為離譜的服裝去參加你只認識一個人的派對，或是在家族感恩節聚會時跑到廁所親熱又不鎖門，這些莫名其妙的舉動讓人很難理解這些人到底是怎么了，更不明白劇中女性角色們怎有辦法一次一次原諒他們？
最后他們解決愛情問題的方法，一個是被車撞，一個是背誦兩人第一次見面的對話，我完全沒被說服，因此也沒法有一絲絲感動，尤其是杰森這個角色，他的行為能夠如此容易被原諒，簡直是神跡來著，而且柴克艾弗隆也沒把前后改變演得很好，雪上加霜之下，到了結尾我只希望這個角色孤單一人在冷得半死的二月紐約半夜，等不到他心上人艾莉的原諒。
何況他甚至看起來很冷！連讓這角色看起來稍微可憐一點的努力都沒有！他被甩是應得的，總不能說只要長得像柴克艾弗隆就可以當個渾球還能得到女孩吧，除非這部片是想要走黑暗風格來嘲諷人類的愚蠢，否則以愛情喜劇的角度看，我一點都不想看到這兩人在一起。看了杰森與丹尼爾的結局后，我都不知道該揍那些男的，還是揍那些女的。如果《約會進行時》好笑一點，我還可以原諒上述問題，但本片的笑點并沒有很多，《約會進行時》實在很浪費主角。
柴克艾弗隆我還不敢講，但若你看過《進擊的鼓手》、《戀夏進行式》的邁爾斯·泰勒與《奧斯卡的一天》的邁克爾喬丹你會覺得天哪為何導演找這兩位卻又不給他們好一點的角色。邁克爾喬丹扮演的角色沒有任何挑戰性，所以沒什么好提的，至于邁爾斯·泰勒我覺得他的喜劇風格有幾年前文斯范恩處于他的喜劇全盛時期的樣子，但還沒有文斯范恩那么厲害，或許還需一些磨練，但至少可以確定出納員算是個有能力跨喜劇與嚴肅戲劇的年輕演員，希望他好好選片，更上一層樓。至于柴克艾弗隆，到底是一直沒找到適合自己的電影與角色，還是不會演戲呢？我真的不確定，但他從迪士尼的《歌舞青春》畢業后，表演成績已經不上不下很久了，希望他趕快找到能證明自己實力的作品。
兩位主要女性角色，被寫得像是男性幻想下的女人而非真人，很容易被勾引，不要求什么，很容易原諒人，演她們的伊莫珍·波茨與麥肯茲·戴維斯看起來都很有潛力，但沒有發揮空間。
看了《約會進行時》，回頭想想賈德·阿帕托陣營拍的那些長不大男人們的電影，雖然其中有好有壞，男主角們也很幼稚愚蠢，但起碼還算善良，他們只是不知怎么長大、或是與異性互動罷了，所以要來個歡喜結局時，不會太難接受，相較之下本片主角從一開始就知道怎么與異性相處、怎么把妹，但是機關算盡、只考慮自己。
主角杰森的唯一優點，就是他長得像柴克艾弗隆而已，這么差的主角，想要讓觀眾站在他那邊，希望他能得到女孩，就要有真正的轉變才行，但本片完全不管這個，反正女性角色們就是哈柴克艾弗隆與邁爾斯·泰勒哈得要死，所以只要他們愿意、她們就愿意，這群女人永遠等著他們。這樣懶惰的人物描繪與劇情設計，讓再多的演員魅力與笑點，都救不回整部片。
