21歲的女孩阿什利來自亞利桑那州，在東岸鄉間念大學，即將代表校園刊物前往曼哈頓訪問知名導演羅蘭家住曼哈頓的男友蓋茨比跟她一起去，滿心期待趁女友完成訪問的空檔，可以帶她見識紐約之美。
但人算不如天算，阿什利發現她有機會挖出導演更多訊息，一餐又一餐放男友鴿子，認識越來越多電影圈的人。她先是迷住了導演，再迷住了他的編劇特德又迷住了與導演合作過的明星弗朗西斯科只能獨自閑晃的蓋茨比巧遇前女友的妹妹陳，她正在紐約街頭擔任一部學生電影的女主角，恰巧需要客串男演員跟她吻別，于是蓋茨比半推半就地答應了。當兩人坐在車里開始為戲而吻，雨滴也紛紛落在車窗上，浪漫情懷任誰也招架不住。
《雨天紐約》給我的感覺很復雜。伍迪艾倫這回似乎把他的自我投射，拆成好幾個角色，例如導演羅蘭正處于中年自我懷疑危機之中，討厭即將推出的新作；編劇特德則對于老婆、生活，充滿不安全感，有近乎神經質的焦慮；蓋茨比則當然是傳統伍迪艾倫的代理人角色，神經質碎念、老派興趣等等一應俱全。片中這么多伍迪艾倫分身，幾乎讓人有點吃不消。而這回讓三個年紀大的男人同時對年輕女大生產生興趣，更是將伍迪艾倫現實生活中對年輕女性的偏愛、甚至是犯罪嫌疑，帶到一種讓觀眾不舒服的境界。
劇本有些地方，讓人不確定伍迪艾倫是否影射自己，或是自我解嘲。例如片中知名導演，說自己最新作品是存在主義的臭屎堆；蓋茨比發現老男人如此吸引自己女友時，在心中自問老男人到底是哪一點那么吸引女人??？片中導演羅蘭波拉德的名字，很難不讓人想起被指控性侵因此逃去歐洲的那位名導羅曼波蘭斯基，或許伍迪艾倫也覺得自己為著類似的理由，被好萊塢放逐？每次遇上這種段落，我都不曉得他是自嘲，還是在挑釁觀眾。
至于圣女的恒久迷思，以及背后潛藏的母親情結，在《雨天紐約》用簡單的方式消除掉：讓神圣母親與妓女合一，讓出身富貴家庭的蓋茨比，終于發現母親婚前是位應召伴游。這樣一來，好女孩與妓女的分界終于用最粗糙的方式模糊掉：一位高級伴游女郎熱心幫助蓋茨比、假扮他的缺席女友參加母親聚會，蓋茨比母親則是努力向上、成為上流名媛的妓女，而純潔女大生阿什利最后反而最接近妓女，差點要跟明星上床，還因為對方伴侶提早回來，落得全身只剩內衣站在外頭淋雨的狼狽下場。
但是到頭來，三位金發女郎都各自有著妓女形象，唯有牢靠的褐發女孩陳保持純潔，再度坐實另一種刻板圣女情結。這些安排，好像在用別腳方式消除對于愛人與性伴侶的雙重標準，但又過于粗糙，讓人覺得沒有必要。我認為只需點出蓋茨比母親有叛逆、不那么上流的特質，類似詹姆斯狄恩主演的那樣，讓蓋茨比能和平地與內心的矛盾相處，就很足夠了。
幸好有好演員，替各種令人不適的安排止血。提摩西夏勒梅飾演的蓋茨比，是影史所有伍迪艾倫代理人角色里面非常帥氣的一位，他不那么像《大亨小傳》里的那個蓋茨比，比較帶著《麥田捕手》主角的氣場。父母讓他念大學，但他比較想玩撲克贏錢。他對自己的富裕上流有罪惡感，但觀眾仔細想想，會發現他還是只能待在這個圈子，跟富裕紐約客陳在一起，成為兩個文青小情侶。從亞利桑那州第二大城圖森來的阿什利，跟他氣質根本對不上。
當蓋茨比發現女友阿什利把法蘭克辛納區歌曲的歌詞誤認作莎翁作品時，他臉上那種頓悟與不屑，那種圖森的俗不可耐終于完全惹毛他的模樣，印證陳之前酸的你們倆聊什么？仙人掌嗎？蓋茨比或許不屑自己的知識分子地位，但他恐怕更不屑其他種類的人。他自厭，但更厭人。
因此陳與蓋茨比的相識相知，能夠那么浪漫。陳讀得懂蓋茨比的滿腹抱怨與矛盾，蓋茨比看得見褐發陳眼里閃耀的聰慧與老成。在陳住的豪宅里，蓋茨比等待對方更衣時彈起鋼琴，兩個文青心意相通，真是老派浪漫的極致。賽琳娜戈梅茲詮釋的陳，是片中最亮眼的表演。伍迪艾倫的對話，其實寫得有些老氣，但賽琳娜戈梅茲不模仿過去伍迪艾倫作品的女性角色，而是用自己獨特的態度詮釋，她的年輕活力與聰慧眼神，讓整個角色變得比較現代而自然。
